1916년 일본 도쿄에서 태어난 올리비아 드 하빌랜드는 영국인 변호사였던 부모님 밑에서 자랐다. 3살 되던 해, 부모님의 이혼으로 LA 캘리포니아에서 살게되면서 오클랜드의 밀스 대학에서 연극을 시작했다.
학교에서 <한여름 밤의 꿈>을 공연하던 중, 감독 맥스 라인하르트의 눈에 띄어 워너 브라더스사와의 계약하에 영화계에 데뷔하게 되었고, 1935년에 워너 브러더스사의 5개의 영화에 연속해서 출연하였다.
1939년 하빌랜드는 미국 최고의 고전영화라고 일컫는 영화 <바람과 함께 사라지다>에서 스칼렛의 연적 멜라니 해밀턴을 연기한 그녀는 이 역으로 아카데미 여우 조연상에 노미네이트 되었지만 같은 작품에서 하녀 역을 맡았던 하티 맥다니엘이 수상했다.
<새벽을 취소하다: Hold back the dawn>(1941)에서의 호연으로 오스카 여우주연상 후보에 오르기도 했지만 소속사인 워너 브라더스사에 전형적인 착한 여자의 연기는 더이상 하지 않겠다고 요구했다가 6개월간의 정직을 당하는 수모를 당했다.
당시 스튜디오와의 계약기간은 터무니없이 긴 경우가 많아서 소속된 연기자들은 그 기간안에는 소속사의 꼭두각시가 되어야 했다. 하빌랜드는 워너 브라더스를 상대로 소송을 걸었고 이에 승소한 덕분에 그 이후 소속사의 횡포는 사라졌다고 한다. 이 일은 "드 하빌랜드의 법"사건으로 유명하다.
1946년 스크린으로 돌아온 하빌랜드는 <머나먼 내아들: To each his own>(1946)로 바라던 제19회 오스카상을 받았다. 1940년대를 주름잡으며 눈부신 활약을 하던 그녀는 <5번째 머스키티어: The fifth musketeer>(1979)를 끝으로 은막을 떠났다가 1989년에 있었던 <바람과 함께 사라지다> 제작 50주년 기념식에 4명의 주연배우들 중 유일한 생존자로서 모습을 드러냈다.