이승연은 인하공전 항공운항과를 졸업하고, 대한항공 스튜어디어스로 3년간 근무하였다. 그리고 1992 미스코리아 선발대회에서 '미'로 당선되면서 연예계에서의 활동을 시작하였다. 그녀는 아름다운 외모와 말솜씨 그리고 당찬 행동으로 우리나라 처음으로 여성이 진행하는 토크쇼를 맡았으며 드라마 뿐 아니라 광고와 라디오에 이르기까지 다양한 분야에서 인기를 얻었다.
이런 여세로 1996년 <피아노 맨>이라는 영화에 배우 최민수와 함께 출연하였다. 비록 이 영화가 좋은 반응을 얻지는 못했지만 그녀는 이 외에 두 편의 영화에 더 출연한다. 본격적으로 연기 수업을 받지는 않았지만 그녀의 연기는 어느 연기자 못지 않은 자연스러움이 배어있다. 그러나 영화에서는 드라마만큼의 성공을 얻지 못한다.
그러던 중 1998년 이승연은 운전면허 불법취득 파문으로 갑자기 방송을 중단하게 되었고, 연예인으로는 최초로 '사회봉사명령 80시간'을 받는다. 봉사활동 이후 1999년 연인 김민종과 함께 KBS 드라마 '사랑하세요?'에 출연함으로써 방송에 복귀하였다. 그후 SBS 한밤의 TV연예 MC, KBS 주말연속극 <동양극장>, SBS 특별기획 <완전한 사랑>등에 출연하며 활발한 TV 활동을 펼쳤으며 이경영과 출연한 <미워도 다시 한번>로 오랜만에 스크린 나들이를 시도하였다.
그러나 2004년 위안부 누드 파문으로 다시 한 번 연예 활동에 위기를 맞았으며, 김기덕 감독의 영화 <빈집>으로 재기의 발판을 마련하였다. 그리고 2006년 김수현 작가의 드라마 <사랑의 야망>을 통해 방송에 복귀했다.