쿠퍼유니언에서 학사를, 예일대학교에서 석사학위를 받았다. 그는 25년이 넘게 왓슨겁틸 출판사의 자인 디렉터였으며, 1979년도부터 쿠퍼유니언에서 타이포그래피를 가르치고 있다. 타이포그래피에 대한 책을 쓰고 강의를 하는 것과 더불어, 크레이그는 유명한 웹사이트 www.designingwithtype.com을 만드는 것에 집중하고 있다. 그는 타입디렉터스클럽, 뉴욕아트디렉터스클럽, 타이포필, 국제타이포그래피어소시에이션의 회원이다.
PIIM(Parsons Institute for Information Mapping)뉴스쿨대학의 경영진이다. 현재 파슨스스쿨오브디자인에서 가르치고 있다. 루돌프드하락앤드어소시에이츠, 피터슈미트스튜디오(독일 함부르크), 세계적으로 알려진 푸시핀그룹에서 일했으며, 15년간 쿠퍼유니언에서 디자인과 타이포그래피를 가르쳤다. 또한 콜롬비아대학과 뉴욕주립대 퍼채스 초빙 강사이기도 했다.
우리 시각 문화에 관심을 두고 활동하고 있는 그래픽 디자이너이자 타이포그래퍼이다. 홍익대학교 시각디자인과와 같은 대학원에서 공부했다. 홍익대학교 교수로 재직했으며, 2012년 조기 은퇴 후 파주타이포그라피배곳을 설립, 현재 날개(교장)로 있다. 2007년 독일 라이프치히시로부터 구텐베르크 상을 받았으며, 베이징 중앙미술학원(CAFA) 특빙교수, 국제그래픽디자인연맹(AGI) 회원이다.
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